La focale fixe ou bien le zoom sont une simple histoire de gouts perso.
Focale fixe --> meilleure définition, obligation de se déplacer pour cadrer
Zoom --> grande polyvalence, piqué en général un peu moins bon (quoi que le 70-200 f2.8 n'a pas grand chose à envier aux focales fixes), cadrage plus aisé
Je préfère les zooms mais chacun son choix, aucune vérité absolue la dedans.

L'IS est TOUJOURS un plus,
En condition de lumière un peu limité, avec les extenders.
A 400 mm, sans IS ou sans pied, 1/400s minimum.
Pas toujours facile à obtenir en sous-bois par exemple.

Donc l'IS : oui si tu en as les moyens.

Rien n'est étanche sur un apn, en tout cas surtout pas ton 1000D donc de toute façon il faut faire attention. Extender ou non, ça ne change rien