le 500D n'est pas moins performant que le 450D, c'est juste qu'il est un peu différent. Canon a récupéré les recherches faites sur d'autres appareil pour sortir un concurrent rapidement à Nikon, ce qui en fait un appareil peu novateur, mais pas franchement mauvais.
(capteur du 50d, boitier 450d etc.)
Le 500d n'apporte selon moi que quelques pixels en plus et la vidéo. N'étant adepte ni de l'un, ni de l'autre, je ne peux que te conseiller le 450D (que je possède par ailleurs), qui est déjà très bon et que j'apprécie beaucoup.

Le 40D n'est pas beaucoup plus compliqué à prendre en main que les 450D/1000D/500D, c'est juste qu'il a une meilleure prise en main, et un fonctionnement un peu plus conçu pour les habitués, mais il y a toujours le mode carré vert . (il profite au passage d'un meilleur viseur, d'un dépoli changeable, d'un meilleur AF et de petits points techniques qui en font une gamme supérieure)
Pour débuter, commence simplement en mode P : c'est un mode tout automatique, mais débrayable, c'est à dire que c'est l'appareil qui va tout gérer par défaut, mais tu peux lui dire de modifier des paramètres, comme la mesure de lumière, le couple vitesse/ouverture, la balance des blancs etc.
bref, c'est un mode idéal pour commencer : l'appareil fait tout, mais tu peux orienter ses choix, ensuite, tu commencera à utiliser les modes Av/Tv, et là, tu ne pourras plus revenir au mode P

le 40D aurait été mon choix si j'avais eu de l'argent pour la meilleure ergonomie, mais avec la sortie du 7D, je pense que c'est ce dernier qui sera mon prochain boitier, par contre, là, ce n'est plus la même gamme