Faut voir l'utilisation que tu en as.
si tu es officiel sur un mariage, un spectable, un concert etc...tu as une obligation de résultat et il te faut obligatoirement 2 boitiers.

Par contre,si c'est juste pour le fun, je vois 2 solutions :

1 / revente du 500D + 17-55 et achat d'un kit 5D3 24-105
2 / Achat du 7D et du 70-200 II

Le premier choix aura un avantage sur la qualité des photos sorties, mais sera assez limité à l'usage, en attendant un autre objectif.
Le second choix représente tout de même une excellente qualité d'image, le trio 7D / 17-55 / 70-200 II étant certainement ce qui se fait de mieux sur aps-c, toutes marques confondues (pour le 17-55 en tous cas ;-) )

Le 7D sait tout faire, très bien.
Le 5D2 excelle dans la photo posée, difficile de faire mieux, d'ailleurs à bas iso les différents tests qui l'opposent à d'autres boitiers comme les 1Ds3 ou les 5D3 ne mettent pas en avant une différence flagrante.

Le 5D3 a l'avantage de tout faire, comme le 7D...mais avec une qualité encore au dessus de celle du 5D2.