Tu dis que ton 1000D a des limites: quelles sont-elles? Parce que d'un pur point de vue qualité d'images, le 1000D est très bien, et largement suffisant pour du portrait ou de la macro. Et il tiendra aussi bien (ou aussi mal) les 20 prochaines années Après, le 50D a plein d'avantages (je sais, j'en ai un), que ce soit la rafale, le viseur, la prise en main, l'ergonomie, etc.

En revanche, tu gagneras énormément à remplacer ton 18-55 par le Tamron 17-50 déjà cité. Le 100 2.8 macro fait l'unanimité, et si vraiment le portrait est important pour toi, le 85 1.8 est certainement un bon choix également.