Quand je suis passé du 350D au 40D, ça m'a réellement changé la vie. Je pense que le 50D aura le même effet pour toi.

Le Canon 17-55 IS est un superbe objectif, mais le Tamron 17-50 F/2,8 est très bon également et te permettrait de dégager 400 à 500 euros pour d'autres cailloux.

Pour la macro, l'EF-S 60 mm est excellent, mais je te conseillerais plutôt l' EF 100 mm F/2,8 macro si tu veux photographier des petites bêtes. Avec le 60, on est vraiment très près du sujet et ce n'est pas toujours évident pour les insectes craintifs ou dangereux, sans parler des difficulté d'éclairage (l'objectif qui fait de l'ombre au sujet).

Et garde pour l'instant ton 50 mm F/1,8, le F/1,4 n'apporte pas énormément en plus.