Comme on le répète souvent, le 50D est un très bon boitier et par rapport a un 1000D, tu vas trouver du changement (prise en main, prise de vue, fonctions, réglages, etc...). Par contre j'ai peur qu'il disparaisse assez vite des étalages car j'ai l'impression que pas mal de monde se jettent dessus et comme il n'est plus fabriqué...
Concernant le 17-55 f2.8 IS, son meilleur concurrent est le Tamron 17-50 f2.8 VC comme l'a dit Willz avec un peu plus de 400€ de différence ce qui permet de les mettre ailleurs.
Pour la macro, le 100mm F2.8 USM est excellent. On le trouve d'occaz vers les 400€. Leurs propriétaires s'en sépare souvent pour prendre la version L IS mais qui est bcp plus cher.