Ça se complique ^^, mais ça se précise aussi.
Parce que portrait et paysage, c'est le domaine de prédilection des boitiers FF.
Passer du 1000D au 50D pour du portrait et du paysage, bof (je trouve au contraire le rendu du 1000D assez doux et donc intéressant pour le portrait).

Tu ne fais pas de sport apparemment? La macro, le sport et l'animalier sont la chasse gardée du 50D et du 7D.
En macro, si tu veux faire des petites bêtes, mieux vaut être long: le 100mm f2.8 ISL ou l'ancien non L seront peut être un meilleur choix.