1 - Ergonomie sur les xxxD ? elle est pas si mal fichue que ça compte tenu de la compacité du boitier ! Sur mon 450D, je retrouve très vite mes marques. C'est vrai qu'en mode manuel, c'est pas toujours évident, mais j'ai jamais eût de souci pour faire mes réglages l'oeil dans le viseur !
Il y a quand même un gros saut ergonomique entre les xxxD et les séries au dessus, sans parler de la série 1 (qui au final se retrouve assez proche de l'ergonomie des xxD/xD, la différence se faisant surtout sur l'AF et le grip)
- la poignée est plus grosse, plus agréable je trouve (mais le boitier est beaucoup moins compact)
- Boutons et roue codeuse en plus. Même si on ne s'en sert pas tout le temps (la molette de la poignée est la seule que j'utilise ou presque quand j'ai l'oeil dans le viseur), c'est agréable.
- Viseur ! la, le 5DII envoie une grosse claque. Le 7D aussi d'ailleurs, mais dans une moindre mesure. Il est énorme en comparaison des trous de serrure des xxxD. Ca par contre, c'est ce qui me fait prendre le quasi kilo supplémentaire du 1DsII par rapport au 450D. L'essayer, c'est ne plus pouvoir revenir en arrière.
- Ecran de rappel : pour éviter de pomper toute la batterie, le petit écran de dessus résumant les paramètres, c'est pratique.

après, c'est pleins de petites fonctions en plus, mais qui ne servent pas systématiquement. Les modes personnalisés sont sans doute intéressants... j'en ai jamais ressenti l'utilité au final. (Mode Av 95% du temps)

Pour la montée en iso, si pour toi les 1600 iso du 550D sont ta limite, le 5DII fera mieux, certes, mais c'est pas non plus la panacée. Le 550D a déjà une excellente montée en iso pour un aps-c.

2- le 5DII est dépassé, oui et non. Certes on fait toujours mieux (D3s), mais à quel prix, et au final, quelle différence ? J'ai un 1DsII de 2004 (7 ans, c'est énorme en numérique), pourtant mon 7D ne fait mieux qu'au delà de 3200 iso (inclus)... pourtant je préfère mon 1DsII.
Ca reste un excellent boitier. La comparaison avec le 7D a été faite et refaite. Une petite recherche te donnera toutes les réponses et tous les arguments des deux camps.

3 - Désolé, j'ai pas ma boule de cristal sur moi. A part des supputations, personne ne pourras te donner de réponse fiable. Le prix descendra peut être, ou bien remontra avec le cours du yen ? inch'allah. De toute manière, 20% de moins, ça te permet d'avoir du neuf au prix de l'occasion

4 - D'ici un an, tu as le temps de te perfectionner... n'est il pas du coup un peu prématuré de poser la question ? Pour moi, les xxxD font d'excellentes photo. Les gammes supérieures (je pense à mon 7D qui a le même capteur, donc peu ou prou la même image) permettent juste un confort lors de la prise de vue, ou de faire des photo dans des conditions un peu plus difficiles, mais globalement, si tu fais de bonnes photos avec un 550D, tu pourras faire de bonnes photos avec un xD. Si tu n'arrives pas à faire de bonnes photos avec, c'est pas un 5D qui changera la donne, au contraire.