Le canon 5D est un excellent appareil qui permet de sortir des photos de très grande qualité pour peu qu'on sache s'en servir, il sera effectivement quasiment impossible de repasser sur un 550D après, ne serait-ce que parce que tu vas perdre l'avantage du full frame, presque indispensable à mon sens en portrait ou en paysage.
Tu peux commencer par lire le manuel, mais je pense qu'il faut que tu fasses en fonction de toi et de ce que tu es prêt à ingurgiter comme connaissances et infos. Il y a des paliers à franchir, et lire d'une traite tout le manuel ne te sera pas d'une grande utilité et risque de te faire abandonner ton envie de progresser. L'idéal, c'est de faire des allers-retours entre manuel, forums où tu trouveras beaucoup d'infos et bien sûr, utilisation du boîtier. Il faut essayer des choses sur le terrain avec ton appareil en main, c'est ce qui provoquera les questions et l'envie de progresser en résolvant les problèmes auxquels tu es confronté. Surtout, avance à ton rythme et sois patient :o)
Je possède un 5D depuis presque un an, je n'avais quasiment jamais fait de photo avant, et ce qui m'a aidé à progresser, ça a été de voir ce qu'il était possible de faire avec en contemplant les photos des autres (Adam Burton par exemple en paysage qui a commencé avec un 5d) et de me dire qu'un jour, je serais capable de faire pareil :o)

Par contre, autant le 5d est parfait pour le portrait et le paysage, autant ça reste très compliqué de l'utiliser pour du sport (AF pas terrible et mode rafale qui n'a rien d'extraordinaire, surtout si tu utilises une carte mémoire de qualité moyenne...).

Le 85 1.8 est très bien pour le portrait avec sa grande ouverture qui te permet de prendre des photos sans flash, reste plus qu'à apprendre et à poser des questions si tu as besoin, ce sera un plaisir de t'aider à progresser :o)

M.