"Un peu de proxy" => pourquoi pas prendre un objo comme le 60 f2.8 ou le 100 f2.8 Macro, ce qui t'ouvrirait de nouveaux horizons que tu ne soupçonnes probablement pas !

Sinon, pour rester dans ce que tu proposes : le 17-55 est excellents d'après les retours du forum... Maintenant il est vrai que c'est un objo gros et lourd par rapport à ce que tu possèdes. Perso mon 15-85 est excellent pour tout ce qui est balade / paysage / urbain, mais il est déjà beaucoup plus lourd qu'un 18-55 (mais moins encombrant qu'un 17-55). Cependant il reste relativement compact en comparaison avec un 17-55 par exemple. Il faut bien garder en tête que, sur ces objectifs, c'est surtout le pare-soleil qui fait "gros matos de pro"
En occase, le 17-55 se trouve autour de 600€ (en tous cas il y a 2 mois... je ne sais pas si ça a bougé depuis), ce qui te laisserait un peu de marge
Question flash, je ne vois pas bien ce que le 600 RT t'apporterait à lui seul. Je partirais plutôt sur un 430 EX II (que je possède), excellent rapport qualité/prix selon moi (je l'ai eu à 150€ en occase), ou alors le 580 EX II si vraiment tu as peur de manquer de puissance ou si tu veux te lancer dans le multi-flash

Maintenant, je rejoins également Ksimodo sur le fait qu'un nouveau boîtier pourrait être sympa. On dit souvent qu'il vaut mieux investir dans les optiques avant le boîtier... mais le 1000D est un boîtier d'entrée de gamme. Passer au 650D te donnerait (entre autres) : un meilleur AF (9 collim en croix), meilleurs ISO (au moins 2 voire 3 stops de mieux si l'on en croit les tests), construction moins plastique, meilleur viseur (? à confirmer), mesure spot, meilleur écran arrière, etc.
Ceci étant, si tu n'es pas limité par ton boîtier, tu as raison de ne pas céder aux sirènes du marketing