Le 85mm et le 70-200 sont très différents.

Ils ont la focale 85mm en commun, et un AF extremement rapide, ainsi qu'une excellente qualité d'image.

Le 85mm a l'avantage d'avoir une grande ouverture, permettant un joli flou d'arrière plan ( bokeh ) pour isoler le sujet, ainsi qu'un usage en intérieur car l'ouverture apporte beaucoup de lumière. On peut donc réduire le temps d'expo et figer un sujet mobile.
Le 70-200 a l'avantage d'avoir une grande plage de focales permettant de faire face à bien des situations.

Pour moi, dans tous les cas tu peux vendre ton 18-55 ( si tu avais un 17-55 comme tu le dit, à lui seul il paierait le 85mm et le 17-50 tamron ) mais le 55-250mm, à voir. Si tu préfères le 85mm au 70-200, garde le 55-250.
En revanche, si tu veux le 70-200 et le 17-50 ( ce qui est un excellent combo au passage ) alors tu peux revendre tes objectifs.

Pour moi, l'idéal reste 70-200 + 85mm f/1.8.