Lui demander en premier dans quel état sont les lentilles (rayures, tâches...), puis le fût de l'objectif (chocs, éclats de peinture...) et bien sûr lui demander de t'adresser des photos de tout ça (si possible en RAW pour éviter les retouches toujours possibles).

Ensuite tu peux par exemple l'interroger sur la date d'achat (un objectif très récent a plus de chances d'être en bon état), si c'est une première main, s'il possède la facture...

Mais l'idéal dans tout ça, si tu veux être sûr de ton achat, est d'aller voir et essayer l'objo sur place. Pas toujours possible je sais...

PS : grillé par buhbuh...