Bonjour,
J'ai moi aussi eu à faire face à un problème semblable il y a quelques mois.
J'avais un 300D et un parc d'objectif 'moyen' (18-55 IS, 10-20, 70-300 IS USM, 85 1.8) et je trouvais très difficile d'appréhender certaines subtilités de la photo.
"J'essayai des trucs et je ne voyais pas la différence."
J'hésitais entre acheter un 50D ou un 60D et acheter un 17-55 IS USM 2.8
J'ai finalement acheté un des derniers 50D (quand j'ai vu les caractéristiques du 60D - pas de polémique).
Depuis, je redécouvre mes objectifs et j'ai devant moi une quantité de possibilités que le 300D ne me laissait même pas deviner ! Je me fais plaisir.
En clair, remplaces ton 300D.
Pour moi, l'étape suivante ce sera un bon objectif soit un 24-104L soit un 17-55 2.8 IS USM.

Frederic