Tout le monde a eu, ou a, plus ou moins le même dilemme. Avec du recul, je pense qu'il faut à tout prix éviter de vouloir tout concilier, au risque de se tromper.
Ton besoin actuel est d'augmenter ta focale maximale, avec un objectif de qualité, a priori plutôt pour un usage nomade.
Conclusion : un 70/200 f:4 (IS ou pas, à toi de voir).
Laisse tomber les histoires d'extender.
N'achète surtout pas un f:2,8 uniquement dans l'idée de lui adjoindre un extender.
Un objectif ouvert à f:2,8 ne doit s'acheter que pour son gain en ouverture (spectacle, sport,...).
Si un jour tu veux vraiment te lancer dans la longue focale, tu le feras. Et ce ne sera certainement pas 280 mm qui te suffiront...
Dernier conseil : le marché de l'occasion regorge de CANON 70/200 L. N'achète pas neuf.