Je pense que ton Télé ne servira pas beaucoup pour les mariage : 5.6 d'ouverture cela commence à faire sombre.
Sur APS-C, une focale de 200 est très souvent suffisante pour faire des portrait "volé" : il ne faut pas être à 30m pour les réaliser.
En intérieur 5,6 en dehors du repas si la salle est bien eclairé cela va vraiment te pénaliser.

Bref Téléobjectif à 400 sur APS-C pour les mariage cela fait un peut long et l'ouverture 5,6 vraiment trop pénalisante je trouve, surtout sur un 500D qui n'as pas la monté en ISO des 550D, 600D, 60D... bref tu perd un bon IL au niveau ISO.
Sinon niveau Zoom : si le 17-55/f2.8 IS canon est "hors budget", tu devrais regarder au niveau du Tamron 17-50/f2.8 VC : en gros piqué au centre "similaire" et moins bon sur les bord mais pour les portrait cela pose dans la pratique peu de problème car c'est dans le bokeh.
Sinon tu as toujours les optique à focale Fixe mais tu risque de les "multiplié" et à la sortir retomber sur le prix d'un bon zoom transtandard de 2,8, mais si tu veux faire du portrait le plus "généraliste" en focale fixe reste le 50 (f1.4 ou f1.8 fonction de ton budget). Le top étant de mon point de vu : un bon transtandart et une focale fixe plus lumineuse.