pour l'avoir effectivement le 85 1.8 est nettement mieux que le 50 1.8, et là dessus justifie pleinement l'écart de prix.
toutefois je ne suis pas convaincu que tu en ais réellement besoin.

pour reprendre quelqu'un qui ta deja répondu, il est urgent de ne rien acheter, et de bien réfléchir. Le seul achat que je peux te conseiller pour l'instant en dehors des éventuels filtres pour la pose longue, c'est le 50 f1.8 qui te permettra de t'essayer aux focales fixes, à leur contraintes, mais à leur qualité sans commune mesure.

Ton 18-55 IS fait parti des rares objectifs "low-cost" dont la qualité est plus qu'honorable, pour du canon. temps que tu n'aura pas fait le tour de cet objectif, je trouve qu'il serait prématuré d'envisager autre chose à part une focale plus longue.
le 55-250 est effectivement un bon compromis et se mariera bien avec le 18-55 pour une qualité équivalente.
Le 55-250 I ne se trouve plus qu'en occasion, il te faudra donc chercher du coté de l'occasion, ou alors acheter le II qui n'apporte rien de plus.
Mais encore une fois, même là je ne suis pas convaincu que tu ai besoin du 55-250.

pour le portrait, même s'il faut être a plus de 2m pour éviter l'anamorphose cela ne signifie pas non plus qu'il est interdit de le faire à moins, mais il faut en assumer les conséquences et éventuellement, peut être même en tirer partie... c'est sure un portrait traditionnel ça passera pas (anamorphose prononcée) mais non traditionnel...
c'est là justement tout l'exercice et ainsi pouvoir tirer de ton 18-55 tout ce qu'il a dans le ventre.
ensuite shooter au 50 f/1.8 un portrait de bébé même à 2m, et cropper par la suite, n'a jamais tué personne, le 1100D n'est pas si limité que son prédécesseur pour le crop.

les focales style 18-250 sont une alternative, mais il faut faire un choix... versatilité ou qualité... on ne peut pas avoir le 2 à moins d'avoir le porte monnaie bien rempli et des vertèbres en acier... l'objectif aussi bon qu'un 70-200 en 18-200+ n'existe pas...
et là, même si le 18-55 ne fait pas parti des meilleurs pour la qualité, il sera nettement plus honorable qu'un équivalent à long range.