Le Sigma 17-70 ne t'apportera pas grand chose par rapport au 18-55 IS, si ce n'est des problèmes de compatibilité à l'avenir.

Le 85 mm F/1,8 t'apportera bien plus, à mon avis, en particulier 5 fois plus de lumière que le 17-70 à fond de focale -- une vitesse cinq fois plus grande, c'est dans bien des cas la différence entre une photo nette et une photo floue (indépendamment de la stabilisation qui n'est utile que sur des sujets à peu près immobiles).

Après, entre le 85 mm et le flash... Si tu fais beaucoup de photos en intérieur, je privilégierais sans doute le flash (avec un diffuseur ou un réflecteur), mais ce n'est que mon avis personnel, on peut en avoir un autre, suivant le type de photos que l'on aime. Le flash réclame un certain apprentissage (le 85 mm aussi).

Entre 580 et 430, je ne sais pas. Je me satisfais de mon 420EX (prédécesseur du 430EX) dans la très grande majorité des cas. Mais si j'achetais aujourd'hui, je crois que je prendrais le 580 pour sa puissance et ses fonctionnalités supérieures. Si tu as les moyens, je dirais, tape tout de suite dans le 580.