Bonjour.

J'ai acheté tout mon parc optique actuel en occasion : du 17-40 au 500 f/4, en passant par un bon nombre d'objectif que j'ai revendu. En tout, j'ai du avoir plus de 20 cailloux entre les mains (3 seulement achetés neufs que je n'ai plus depuis d'ailleurs).

Un objectif est un élément qui s'use relativement peu. A part quelques-uns qui ont des problèmes connus (24-70 f/2.8 première version et ses patins de guidage qui s'usent par exemple), le risque est très faible qu'ils flanchent, particulièrement sur les fixes où les mécanismes sont plus simples que sur des zoom. Donc du point de vue sécurité, pour moi, c'est à très faible danger.

Le plus sûr, c'est la remise en main propre : tu peux voir l'objectif, le tester, et pas de problème de livraison (je m'en suis fait voler un comme ça une fois... la poste qui ne fait pas bien son travail.. longue histoire). Et puis c'est aussi l'occasion d'échanger avec le vendeur.
L'autre point intéressant : acheter sur des forums plutôt que leboncoin. Outre que tu peux vérifier l'historique de la personne (celles actives tout au moins), celles-ci tiennent en général à leur e-réputation. C'est plus sécurisant, et on peut même tracer la vie de certains objectifs
J'ai acheté sur les deux, mais peu sur le boncoin. La plupart ont été achetés sur des sites comme ici, hardware.fr, feu planet-powershot et autre benelux nature photo.

Enfin, le dernière avantage : la décote est lente. Très lente. La plupart du temps, j'ai revendu les objectifs quasi au même prix que ce que je les avait acheté, ce qui m'a permis d'essayer un certain nombre avant de me décider. Il y a besoin d'un peu de trésorerie pour avancer les fonds, mais au final, ça ne te coûte que le prix de l'objectif final. Par exemple, j'avais acheté le 85 f/1.2 et le 50 f/1.2 en même temps pour me décider... et ne garder que le premier. Au final, ça ne m'a rien coûté car j'ai revendu le 50 au même prix.
Mon 500 f/4 a perdu dernièrement de sa valeur suite à la sortie, et la démocratisation de la version II, mais il a fallu une dizaine d'année. D'ailleurs, phénomène intéressant : la côte occasion avait monté à la sortie des v2 ! du fait de leurs prix prohibitif, la demande avait été très forte pour des modèles plus accessibles. Ceci dit, ayant profité d'une excellente affaire à l'époque, je ne perdrai sans doute pas grand chose si je le revendais maintenant. Après, il faut être patient, trouver la bonne affaire et être à l'affût des annonces. J'ai acheté plusieurs objectifs que je n'envisageais pas forcément dans l'immédiat, juste parce qu'il était bradé, afin de l'essayer, quitte à la revendre quelques semaines plus tard : ça part rapidement, car du coup, je le remet à pas cher

Enfin, concernant le choix 70-200 ou 135 ... c'est pas évident, et il n'y aura que toi qui pourra dire ce qui te convient le mieux. J'avais un 70-200 que j'ai revendu pour m'offrir le 85 f/1.2 qui est mon optique fétiche... sauf que dans un bon nombre d'occasion, le 70-200 me manquait, et j'ai fini par en racheter un sans revendre le 85... et j'utilise régulièrement les deux.
Pour du portrait posé ou des photos où tu as le temps, le 85 (ou 135) sont des optiques magnifiques, avec un rendu unique. Par contre, pour du reportage, des photos où ça bouge (vacances en famille, mariage etc.), le 70-200 est l'optique idéale.