1- Je possède le Sigma 18-125 il n'a pas de réelle différence avec le 18-200... Si le range te convient, l'objectif te conviendra. En plus il est moins cher que le 18-200 alors si la plage 125-200 (équivalent 200-320) ne t'intéresse pas, pourquoi dépenser plus ?
Par contre en équivalent 27-112 il y a le nouveau Sigma 17-70 f/2.8-4.5 à ne pas négliger... évidement si la plage te convient, ça peut faire court parfois, surtout si t'as l'habitude des "28-200" mais sinon, pense-y.

2- là par contre il est reconnu que l'AF avec ces Sigma n'est pas des plus véloce et en plus c'est bruyant (quand on n'a pas l'habitude comme moi quand j'ai reçu ce caillou là, ça fout le jetons :P) Donc oui un objectif USM et plus lumineux te donnera toujours un meilleur AF... Après faut savoir relativisé, moi qui fait du point'n shoot urbain, je n'ai pas trop à m'en plaindre.

3- Non il n'est pas obligatoire, mais personnellement je ne l'ai jamais détaché de mon appareil. Faisant beaucoup de mode portrait, le grip fait parti de mon premier lot d'achat et comme Arachnea, avec un cobra sur là tête le 350D est complétement déséquilibré.

4- Au delà de 40x ("High Speed", "Ultra II", Elite Pro"...) tu ne verras pas de différence dans l'utilisation avec le boitier... C'est surtout une question vitesse de déchargement sur le PC.
Côté marques, il faut privilégier les grandes. Sandisk, Lexar, Kingston, PNY et Trenscend.