alors natural je me suis posé la même question que toi il y a qq moi, j'ai essayé un 300 2.8 à montier et ça a achever de lever mes doutes.
Déja pour être honnête un 300. acheté aux us ct possible, un 500 non (le prix n'est pas le même du tout, juste 2000 eur d'écart ).
Ensuite un 300 avec les TC c'est 3 objo en un et c'est donc d'un usage nettement moins spécialisé que le 500. Enfin un 300 est utilisable à main levée et transportable à la journée sans problème ce que je ne m'imaginais pas faire du tt avec un 500 (et c'est ce qui correspond a mes usages actuels). Bref en fonction de mes usages le 300 était un choix plus cohérent (et le seul accessible) mais quid du résultat ?

Nu aucun soucis même à pleine ouverture.
Avec le 1.4 je dirais qu'on a une qualité sensiblement équivalente à celle d'un 400 5.6 (excellent encore donc).
Avec le *2 je rapprocherais la qualité avec celle d'un 100/400 à 400. Sensiblement le même comportement (un peu mou à PO, gain sensible de piqué en diaphragmant d'un diaph, etc) ce qui reste simplement bon. Par contre dans cette config l'AF se prend un petit coup et me génère un nb assez important de déchet sur des cibles difficiles comme des oiseaux en vols.
Je précise que je l'utilise sur un 20D. Les 8 mpix tolérant sont avantageux optiquement (le mariage 300 + tc*2 semble un peu moins performant sur le 10Mpix d'un mkIII par ex) par contre l'AF d'un 20D n'étant pas non plus ce qui se fait de plus véloce et donc la dégradation de performance observée est sans doute moins sensible sur des boitiers plus costaud de ce point de vue.

Maintenant un 300 + tc palie le manque d'un 500 mais ne le remplace pas. Cela reste 2 outils distinctes aux résultats et usages aussi distincts. Si tu recherche avant tt de la focale un 500 est préférable, si tu recherche de la focale mais avec une certaine souplesse d'usage (focale variable avec les TC et utilisabilité le 300 est un bon compromis.