En tout cas si tu vas en Italie par la route, c'est sur que tu n'auras pas d'ennuis*: il n'y a plus de douanes. Pour avoir grandi et vécu pratiquement sur la frontière, je crois pouvoir affirmer sans crainte que seule la douane volante pourrait te questionner (ça ne m'est jamais arrivé mais ça ne veut rien dire).
Par avion, il y aura toujours la douane à l'aéroport, même si je pense qu'elle est concentrée sur les vols hors espace Schengen.

Du reste, même si le vendeur t'as remboursé les frais de douane, tu es normalement détenteur d'une facture et tu t'es acquitté de la douane/TVA donc aucun soucis (borderau de livraison). Comme le dit très justement babybutt, il ne te reste plus qu'à te faire faire un certificat de dédouanement et là tu es complètement tranquille (Italie ou le reste du monde).