Je vais passer sur le coté passage ou non, avantage ou pas etc...car en ce moment c'est le sujet à la mode, on a déjà du tout dire desus.
Je vais plutot me contenter de donner mes choix et mon avis sur ton plan :

- j'ai fait le choix de passer au 5D2 avec les optiques que j'avais ou pouvait prendre lors du passage, en sachant que je perdrais la polyvalence du transtandard que j'avais sur aps-c (le 17-55). J'ai indéniablement perdu en polyvalence, mais je suis très heureux avec mon choix de 5d2 et ne regrette en rien le passage que certains pourraient qualifier de prématuré. JE profite du 70-200 en portrait, même en intérieur (f/4) et j'en suis ravi. Le 50mm est super il sort des images magnifiques, et enfin, le 17-40 représente la plage de focale idéale pour les photos de paysage que j'aime bien faire. Si c'était à refaire, je referais surement, même si je dois attendre 1 an pour avoir un transtandard ou autre chose.

-85 1.8 et 100 macro : à ta place je prendrais uniquement le 100 macro pour commencer. Ca donnera des images comme si tu avais un 60mm f/1.8 sur ton aps-c, ça le fait déjà très bien pour les portraits, tu verras ensuite si tu as besoin du 85mm, très proche.

- 24-70 vs 24-105 : Eternel débat, dont tu ne trouveras ptet jamais la réponse. Un jour tu en choissiras un, et quelques années après, tu l'échangeras ptet contre l'autre.
Les 2 présentent des avantages, et c'est bien difficile de déterminer lequel prendre. Si j'étais toi, c'est l'objectif que j'achèterais en dernier. Avant d'avoir le 5d2 je pensais être fixé sur ce débat (24-105 pour sa polyvalence) mais depuis que j'ai mon 5d2 je vois les choses un peu autrement, surtout après avoir passé du temps avec le 50mm. Je ne serais pas capable de choisir aujourd'hui, alors que j'ai le 5D2, donc, si j'étais toi, je n'achèterais pas l'un des 2 maintenant en te disant qu'il servira après sur 5d. Le 24-105 est très polyvalent, le 24-70 permet de vraiment jouer avec la pdc (f/2.8 sur FF....miam) et les fixes permettent à la fois une qualité top et une ouverture sympa (genre le 35L contre le 24-70...)

Je ne sais pas si tu as bien mesuré toutes les conséquences d'un passage au FF, mais pour la macro par exemple, puisque tu sembles aimer la macro, saches qu'il te faudra un grossissement plus fort pour remplir le cadre d'un 24x36....La pdc sera aussi plus fine, il faudra fermer plus etc... Tu dis avoir besoin de focales assez longue...

-> Pour résumer donc, j'achèterais maintenant le 5D2 et je garderais le 550d pour la macro ou les besoin de portée que tu décris.

Je ne prendrais donc pas de 300mm. Je ne prendrais pas non plus de 24-xx, sachant que le 550D et le 17-55 pourront faire le boulot lors des sorties où tu as besoin de polyvalence.
J'achèterais le 100 macro, qui servira à la macro sur 550d et en portrait pour le 5D2.
Tu auras 2 boitiers qui peuvent être bien sympa aussi (genre 70-200 sur 550D et autre chose de court sur le 5D2)


EDT :

Quand au 17-40 c'est car je trouvais mon 17-55 trop "long" de temps en temps pour de l'archi et aussi certains panorama, donc l'achat d'un UGA était prévu pour mon 550D mais du coup comme je suis "sure" de ne pas garder mon 550D et que l'UGA représentera je pense 5-10% de mes photo j'ai décidé d'attendre de passer au FF pour prendre mon UGA.
tu ne sembles pas vraiment chercher un UGA mais un truc qui cadre un peu plus large qu'un 17 sur aps-c. C'est le cas des zooms 24-xx, donc, réfléchis bien aussi avant de te jeter sur un 17-40, très court sur FF, le 24-xx pourrait surement te convenir dans la plupart des situations.