Je pense que tu as bien cerné les choses, c'est difficile maintenant d'arriver à t'encourager vers une solution plutôt qu'une autre :/

Essaie peut-être de poser tout ça dans un calendrier, ça te permettra de voir quelle solution sera la moins "frustrante" parce qu'il faut attendre quelque chose qui arrive quelques mois après.
D'un côté, tu as la possibilité de profiter de nouvelles optiques sur le 550D qui vont clairement permettre de s'amuser pendant un ptit bout de temps, mais avec cette attente du FF qui pourrait te donner l'impression de ne pas profiter pleinement de tes objos (à tort ou à raison, suivant les points de vue)
De l'autre, tu as la possibilité de découvrir le FF et tout ce qui va avec, mais peut-être avec la frustration de ne pas pouvoir pleinement en profiter sans toutes les optiques dont tu as besoin.
De manière annexe, la première solution te permet aussi de voir venir un éventuel 5DIII (puisque tu le mentionnes dans ton premier post).

Le calendrier te permettra de dire (par exemple), qu'il te faudra attendre 12 mois le FF si tu achètes tes optiques, ou 4 mois le 85 puis 8 mois le 100 si tu prends l'autre option. A toi de peser ensuite ce qui te parait le plus "supportable"