Pour ma part, si tu fais essentiellement de la photos de famille (portrait et ambiance), photos urbaines/paysage et des times lapses, tu devrais prendre un 5D d'occas avec un 24-70. Avec 1700 € tu devrais trouver.
Ton 5D te fera des bokehs de ouf pour les portraits et t'offrira des très beaux paysages. Par ailleurs, il monte en ISO et avec f2,8 tu n'auras aucun soucis.

Après tu prendras un 85 fixe pour les portraits. Vu le prix du 1,8 il devrait arriver très vite.

Tu gardes ton 500D/11-16/18-55/55-250 pour les vacances, c'est très bien pour la photo souvenir !

La prise en main du 5 ou du 7D sont quasiment les mêmes.