Perso, avec une utilisation assez proche de la tienne, je troquerais le 50D et le 17-55 pour un 5D et un 24-105mm F/4. 24mm, c'est déjà très grand angle, le 24-105mm F/4 te permet de faire de tout (y compris portrait, puisqu'équivalent-PDC à un 65mm F/2.5 sur APS-C, soit grosso-modo à quelques mm et 1/3IL, ce que tu obtiens actuellement avec un 17-55mm F/2.8). Eventuellement, complété ensuite par un 17-40, si tu aimes vraiment trop l'UGA pour t'en passer.
J'avoue que ça me chatouille pas mal, mais revendre un 17-55 acheté il y a 4mois... :-\