La règle du bon sens veut que l'on donne plus d'importance dans le choix des optiques que dans le boitier.
Aussi il faut te poser la question: qu'est ce qui me manque sur le 500D ? Changer de boitier pour un plus haut en gamme va t'apporter des fonctionnalités en plus, une ergonomie différente,... mais en aurais-tu vraiment besoin ?
Le 7D est génial mais attention, il faut lui visser de bons objectifs pour en tirer le meilleur. Lui coller un 18-135, c'est pas ce qu'il y a de mieux.
Sincèrement, je miserais plus sur l'achat d'objos plus qualitatif que ceux en ta possession actuelle et même avec le 500D, tu verras une différence.
Par exemple, remplacer le 18-55 IS par le 17-55 IS, remplacer le 55-250 IS par un 70-200 f4 ou f2.8 (IS ou pas), voir un 70-300 L.
Tu peux conserver le 100mm macro qui est très bon ainsi que 50mm que tu pourrais remplacer par le f1.4 plus tard ou pas.

Donc pour résumer: investir en priorité dans les cailloux !

Perso, le 7D est arrivé après l'achat des objos de mon profil, hormis le 17-55 qui est arrivé qques jours après le 7D.