je me pose exactement les même question. Disons que fondamentalement le 500 sera préférable au 300 techniquement et optiquement. Ca ç'est une certitude.

Seulement un 500 a aussi des inconvénients, (outre son prix) il y a le poids et l'encombrement. Qui pose pb si ont doit voyager (avion par ex), si on doit le porter longtemps. Ex je reviens de bornéo ou j'ai fait des journnée entière (7h de marche, 9 sur le terrain) en forêt humide. Je n'avais qu'un 20d + 100/400 (que j'avais en main en permanence), ca aurais été viable avec un 300 2.8 mais trés honnetement j'ai de fort doute avec un 500, autant pour des pb de poids que d'encombrement et de mobilité. Donc le 500 est un objectif que je qualifierai de sédentaire. Il ne faut pas avoir à trop bouger avec. Le 300 lui reste à l'extrême limite (à mon sens) de ce que l'on peu se transbahuter pendant de longue marche.
Dans cet optique même si le 300 est monté 100% du temps avec un TC il reste encore une solution viable et préférable à un 500.

reste l'alternative du 500 sigma un pet moins lumineux ce qui nuit à y ajouter un TC mais nettement moins gros et moins cher que le canon.

Donc ton usage pourra t'aider à répondre. Si tu ne compte faire que majoritairement de l'affut et qq marche d'approche le 500, si tu es plutôt mobile, veux rester polyvalent, te déplacer ou voyager sans trop de soucis le 300 et les TC.