Comme mes prédécesseurs, je dirais avec boitier + 100 macro tu as déjà de quoi bien t'amuser sans frais supplémentaires.

Si t'as pas la tremblotte, à main levée ça passe. Sinon, perso j'utilse (même au delà du rapport 1:1) un monopode avec rotule ball intégrée. Près du sol ou debout, montage rapide, souple, léger et pas cher ! C'est pas toujours facile à plus que 1:1 mais avec de l'entrainement ça passe bien.

Le flash, c'est surtout pour des petites ouvertures type F16 ou F22 sur des prises particulières je pense. Dans un 1er temps, lumière naturelle, et si ta vitesse baisse trop, un p'tit coup de flash intégré en fill in (donc pas trop fort) devrait passer. Mais y'a des accessoires "maison" pour aider apacher. Genre une balle de ping pong comme diffuseur pour flash intégré, un feuille blanche sur un carton pour faire réflecteur... Mais le flash va surtout dépendre du type de photo que tu vas faire : insectes du jardin, ou photo concept d'objet en studio fait maison...

Les bagues allonge, oui, si tu veux arriver au rapport 1,7:1 Mais pour les gros insectes, le 100 macro seul monté sur apsc est largement suffisant. Les BA c'est plus pour les petits insectes type fourmis, coccinelle... ou les gros plans.

Un truc qui peut t'être utile, c'est un TC. Les canon ne passent pas sur le 100 macro, mais le kenko passe très bien, coutent 50% de moins et est de très bonne qualité (surtout le 1.4). Un TC monté permet 2 choses : dépassé le rapport 1:1, ou alors conserver le rapport 1:1 mais en travaillant de plus loin, genre pour pas faire fuir un papillon en approchant trop près.

Avantages du TC, la perte d'un diaph en macro on s'en moque, et il s'utilise sur d'autres optiques, contrairement aux BA inutiles sur une longue focale.