Concernant la première photo, voici mes commentaires qui n'engagent que moi :
- le fait que le regard "quitte" l'image ne me gène pas, elle reflète peut-être l'état d'esprit du personnage. Le cadrage est super.
- pour le problème de netteté, l'ouverture à f/5.6 peut l'expliquer et le 300 mm aussi... Avez-vous fait la mise au point sur les yeux ? En fermant un peu vous auriez eu un peu plus de profondeur de champ. Ceci dit, le 300mm n'est peut-être pas l'objectif le plus adapté pour le portrait, surtout qu'avec un 350D, vous obtenez une sorte de 480mm. Je pense que votre 100mm 2.8 aurait été pile-poil bien. N'hésitez pas à vous mettre à 200 Iso pour assurer le coup (le bruit généré est acceptable)
- idéalement, vous auriez pu utiliser un réflecteur pour déboucher les ombres situées au niveau des yeux.

Hormis ces pinaillages, je trouve votre photo très bien.