cibler le matos par rapport à chaque sortie est effectivement une bonne piste,

dans l'absolu, je trouve qu'un sac d'épaule complètera mieux un sac à dos qu'un second sac à dos* :
en plus de pouvoir partir parfois plus léger, il permet d'emporter l'ensemble du matos quand c'est nécessaire (quand tu peux le prendre en plus de ton sac à dos...)

par contre, si tu trouve le flipside 400 un peu juste, tu as aussi le modèle flipside 500 qui est un peu plus encombrant mais les quelques cm gagnés en épaisseur permettent de loger les objectifs à la vertical (quand ils prennent beaucoup plus de place horizontalement dans le 400 (100 macro, 24-105... ...)
il est au dessus de ton budget mais ce sera le cas de nombreux sacs photos volumineux et de qualités,
si le budget est un critère important, orientes toi plutôt vers un bon sac d'épaule!

*de mon côté j'hésite beaucoup à prendre un flipside 500 en plus du 400 (je n'arrive pas à me résoudre à le vendre, il est tout de même plus compact, utile pour le stockage à la maison et pour s'organiser quand je part faire une sortie : actuellement j'ai tendance à mettre ce qui sera utile dans le sac à dos et à laisser les autres objectifs et accessoires sur une étagère)
j'hésite donc à prendre un second sac à dos mais je dispose déjà d'un sac d'épaule qui me conviens parfaitement : un lowepro rezo 190, très simple mais surtout très très volumineux malgré sa relative compacité...

espérant avoir pu t'éclairer un peu...

Julien