Salut,
Je possède le MBP Retina (config max) et j'en suis trés content.
J'utilise Aperture pour classer mes photos, DPP pour charger mes photos et Photoshop CS6 (pas encore optimiser pour l'écran Retina, mais ça va venir sous peu).
Vu que je ne suis pas souvent chez moi, c'est très pratique et assez puissant pour faire de la postproduction.
C'est vrai qu'un écran de 15,4'' c'est un peu petit mais en mode nomade c'est ok.
A la maison je le branche sur 2 x 24'' et c'est vraiment mieux.
Pour des raisons professionelles, j'ai aussi Windows 7 installé dessus avec VMware 5 pour avoir un PC sur la même machine.
Par contre le tout te coûte un bras et presque une jambe. Le seul problème avec le MBP Retina c'est que tu n'as aucune possibilité d'upgrade à posteriori.
Ta solution d'avoir des DD externes me semble bonne et tout à fait viable.

Bien à toi