Le problème des cartes n'est pas un simple problème de taille et de connecteur. Si votre appareil a été conçu pour de la CF, il faut utiliser de la CF avec. Tout le reste n'est que bricolage plus ou moins risqué. Je comprends que ça puisse avoir des aspects pratiques, que ça soit plus simple a partager avec des SD (la plupart des PC portables en ont d'origine) mais il faut être honnête, ce n'est pas fait pour. Acheter un superbe appareil à +/- 1500€ pour regarder après sur le coût d'une carte mémoire, c'est dommage, d'autant plus que le gain financier est relativement faible (différence de prix - adaptateur ...). De plus, tu parles de partir en voyage ... imagines que l'adaptateur corrompt tes données et que tu perdes une grande part de ces images... cela serait vraiment dommage.
Si tu n'as que deux cartes, l'achat d'un lecteur de CF (ou voir même par le boitier ...) couplé à un pc comme videur de carte semble largement suffisant (sauf si ce sont des cartes 256Mo )

Pour faire simple, il vaut toujours mieux utiliser le matériel conformément à sa conception, si on veut éviter les mauvaises surprises.

Pour le pocket pc... je dirai que tout ce qui est accessible online (Google Drive par exemple) ne devrait pas trop poser de problèmes, mais je n'en possède pas, donc je ne peux l'affirmer