Pas de soucis, c'est avec plaisir que je fais ça. Et puis cela peut servir à d'autres ici je pense.

Pour les questions de choix des focales en fonction des objets, il est difficile de tout lister. Mais note que pour shooter NGC1499 il faut plutôt une focale relativement longue, comme pour M31, M42 ou M45. Ce sont de gros objets par rapport à l'ensemble du catalogue, mais ils ne font que quelques degrés en taille apparente dans le ciel. Donc avec 55mm ils apparaitront assez petit.
Le mieux pour que tu te rendes compte est de regarder leur taille avec un logiciel de simulation (planétarium), comme Stellarium (gratuit).
En résumé, ton analyse de tes besoins en matière de longueur focale est assez juste globalement :
_. 550D + objectifs de 8 à 135mm pour le grand angle (Voie Lactée, constellations, etc.)
_. 550D + lunette de 400~500mm pour les objets plus petits (M31, M42, M45, etc.)
Pour débuter, je ne te conseille pas de monter plus haut en focale que ~500mm. Tu auras déjà de quoi faire, sans que cela ne soit trop compliqué à apprendre à gérer.

Question ED80T vs ZenithStar, tu verras par rapport à ton budget mais si tu peux mettre la différence en faveur de la ED80T tu auras ce qui se fait de mieux à l'heure actuelle en matière de rapport Q/Prix. Les ZenithStar sont bien moins performantes question optique; verres faibles dispersion d'ancienne génération (FPL-51), doublet (donc moins bien corrigé), etc. La ED80T étant équipée d'un triplet dernière génération (FPL-53). C'est là que se joue la différence de tarif.
Tout en sachant que Orion comme WO (William Optics) se fournissent au même endroit pour leurs pièces sur ces modèles.
Autre point; à la revente (imaginons que dans quelques temps tu veuilles évoluer), les WO ont une grosse décote car on paye aussi la "marque" chez WO. Tu pourras revendre plus facilement une ED80T à un bon prix.

Ensuite, il y a les accessoires, tout à fait.
_. Lunette de guidage; la moins cher possible, sans pour autant tomber dans la lunette barbie. Il y a de bonnes affaires avec les lunettes Bresser (70/700 ou 70/900) que l'on trouve chez Lidl pour moins de 90€. Il y a aussi les petites annonces; j'en connais qui en ont trouvé pour moins de 50€. Et aussi des lunettes _peu onéreuses_ de guidage type Skywatcher 80/400 (<100€).
_. Support de lunette de guidage; que cela soit des anneaux ou une platine de guidage micrométrique il faut compter une centaine d'Euros. On trouve de bonnes choses aussi sur les petites annonces.
Note : On peut trouver des systèmes "tout cuit" comme Mini Guide Scope Orion, bien que personnellement je trouve que ce type de système n'est pas optimum.
_. Camera de guidage; une bonne vieille Philips ToUcam se trouve pour moins de 30€ en occasion (j'en ai vu à 15€).
_. Correcteur de champ; prévoir ~200€ pour un modèle neuf adapté à la ED80T. Il y en a de moins onéreux (~100€) mais ils sont en général calculés pour des optiques à f/7 ou f/8 (vérifier dans les doc' constructeur), ou ils sont de qualité médiocre et il serait un peu dommage d'investir dans une bonne lunette puis d'y mettre un cul de bouteille derrière. D'occasion (rare) on trouve de bons correcteurs pour une centaine d'Euros. Perso' le meilleur que j'ai pu tester pour des lunettes de 80mm f/~6 sur APS-C est le WO Flattener type II, il n'est plus commercialisé mais on en trouve (difficilement) d'occasion. Il est composé du même type de verre de la ED80T (FPL-53) et corrige très bien; bien mieux que le nouveau modèle que WO a sortie pour le remplacer.
_. Connectique; en général tout est fournis avec le matériel, mais si tu veux te simplifier la vie et vu que tu auras un ordi' une commande longue pose pour déclencher l'APN est très pratique. Compter une cinquantaine d'Euros, trouvable d'occasion aussi.
_. Si tu es dans une région où il y a régulièrement de l'humidité il faudra prévoir des colliers chauffants; ce n'est pas indispensable, il faut voir.

Tout cela fait déjà pas mal de chose, et dans un premier temps si j'étais toi je mettrais de coté le "XXL".
Pense simple et efficace. Se faire plaisir et avoir de bonnes images à la fin.
Laisse de coté la caméra CCD et la RAF (roue à filtre), surtout que de ton coté tu as accès à des cieux de bonne qualité donc tu pourras imager facilement sans filtre avec un APN, ou au pire avec un filtre LPS. La complexité de mis en oeuvre d'une CCD + RAF est très contraignante et pas adapté pour débuter, surtout en cherchant à minimiser son budget.


Edit : J'avais oublié le correcteur de champ.