Ca fait beaucoup de questions d'un coup!
Pour le contre jour, comme dans tous les cas en fait, il y a plusieurs choses à prendre en compte:
- Lumière douce ou dure (en fonction du modeleur, s'il y a ou non, et de la distance modèle flash. Plus la lumière est loin ou petite, plus la lumière est dure)
- La position du modeleur (la base est de le mettre plus haut et baissé à 45°, pour imiter une lumière naturelle du soleil. Après le placement dépendra du rendu souhaité)
- température de couleur : le flash envoi du 5500 K, ce qui correspond à une lumière naturelle en pleine journée. Si tu as une dominante due à ton environnement (heure bleue, coucher de soleil...) ton coup de flash donnera un rendu "blanc" peu naturel. Il est possible de jouer avec des gélatines pour corriger mais ça devient un peu plus complexe
- la puissance: là il faut envoyer suffisamment pour être correctement exposé, ni trop ni trop peu. Il faut tester...
- la position du soleil et les conditions météo: perso je préfère shooter à l'ombre ou par ciel gris. Au moins je ne suis pas dérangé par le soleil qui a une lumière dure et puissante, difficile à contrer. Il est souvent plus simple d'utiliser un réflecteur qu'un flash en plein soleil.

Pour les modeleurs, tu peux tout utiliser avec un cobra, soit directement dessus (diffuseur gary fong, petite soft box) ou avec un adaptateur type Bowens pour y monter ce que tu veux (bol beauté, soft box...), dans ce dernier cas, il faut éviter les trop grands diffuseurs, un cobra reste peu puissant et les diffuseurs mangent de la lumière et donc atténue la puissance
Pour le catch light, la lumière dans l’œil du modèle, en extérieur c'est très dur de maitriser le rendu car il y a de nombreuses sources lumineuses, par réflexion notamment.

Ici par exemple, en studio, il n'y a qu'une seule source lumineuse, on voit donc parfaitement le reflet du bol beauté et le réflecteur plus diffus à gauche :


Par contre ici en extérieur, on distingue mal voir pas du tout, la source qui est une octobox de 80cm de diamètre.
On voit par contre le ciel, les ombres et lumières au sol et en faisant attention on me voit aussi


Le catch light ça se travaille et j'y prête maintenant beaucoup plus attention qu'avant.
Cependant, si tu débutes, je te conseillerais de te concentre sur les schémas d'éclairage, le reste viendra après

Je peux te conseiller ce site, en anglais mais il y a des dessins explicites !
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Pour ton souci de transmetteur, es-tu bien en dessous du 1/200? Si tu es au dessus et que ton transmetteur ne gère pas ou mal le HSS ça peut expliquer ton souci.
J'utilisais un Canon ST-E2, même si c'est une liaison IR je n'ai jamais eu de souci avec (il est à vendre si tu veux). Maintenant je suis passé au système X de Godox suite à l'achat d'un flash studio de chez eux.