40D sans hésitation. Neuf ou occas. Car la différence avec un 50D peut t'aider à te payer un bon caillou, style zoom transstandard en 2.8 mais un peu court ou focale fixe encore plus lumineuse mais plus longue. Tout dépend de tes besoins en intérieur en terme de luminosité et distance. Pour être passé du 300D au 40D je peux t'assurer que c'est le jour et la nuit. Le 50D apporte qq avantages mais les 15M sur un si petit capteur exigent à prori (tu devrais trouver des sujets là dessus sur le forum) des objetcifs de bonnes qualités style L ou 17-55 2.8. Celui du kit du 300D que ce soit sur 40D ou 50D est à oublier. j'ai fait un essai par curiosité sur le 40D et ce n'était effectivement vraiment pas fameux. Le 50 1.8 par contre reste excellent qq soit le boitier en APS-C.

Tu parles également de 5D d'occasion. Donc à toi de voir avec ton budget si tu privilégies un boitier plus haut de gamme et des objectifs en deça dans un premier temps avant de passer à mieux ou si tu préfères un boitier un peu en dessous avec directement des objectifs à la hauteur.