Pour un usage polyvalent et petit budget, un kit 18-55 + 55-250 + macro + 50 f1.8 est au top selon moi. C'est d'ailleurs pourquoi j'ai un kit semblable (mes objectifs sont meilleurs, mais également plus chers...)
Cependant, attention de ne pas trop te disperser. Si un objectif te sert beaucoup plus que les autres, c'est sur celui-ci qu'il faut consacrer ton budget (dans mon cas : 15-85 et 100 macro)

Quand à ta question de savoir si le 100 2.8 peut remplacer le 50 1.8... je dirais que non. Le 100 peut compléter le 50, éventuellement te permettre de patienter quelques temps si tu choisis d'acheter en 1er le macro
Parce que 100 mm, sur un 600D, c'est très très long ! Inutile d'espérer l'utiliser en intérieur par exemple (ou alors portraits très serrés). Sauf si tu habites un château, bien sûr.