Vu ce que tu dis de ton usage (paysages, portraits, macro), pourquoi souhaites-tu acheter une longue focale (55-250) ?

Pour la macro, le 60 et le 100 sont tous 2 très réputés. Comme déjà dit, le 100, grâce à une distance de travail plus grande, permet plus facilement de prendre les insectes farouches en photo.
L'autre souci du 60 est qu'il a une focale très proche du 50, que souhaites prendre aussi. Alors que le 100 permet de prendre des portraits plus serrés (ou à plus grande distance)
Mais le 60 peut déjà suffire pour s'initier.

Pour le choix du 50, si budget serré, le 1.8 est sans doute suffisant. Le principal intérêt du 1.4 n'est pas (selon moi) du côté de la construction, mais plutôt du côté de l'AF et du nombre de lamelles du diaph, permettant un flou plus harmonieux (le 1.8 n'en a que 5, d'où un bokeh "pentagonal"...)