avec 55mm maximum je pense que ca sera (très) trop court.

Perso, je partirais sur un 40D ou 450D pour le boitier. En ce moment certains magasins déstockent avec des prix intéressants.
Pour les objectifs,
Si tu veux faire des portraits volés il te faut, a mon avis, un focale d'au moins 100mm. En intérieur, si la salle est peu lumineuse, le portrait volé devient plus difficile meme avec un flash. Il te faut donc soit un zoom lumineux, soit te rapprocher.
Je partirai donc plutot sur un 70-200, le 50 1.8 et un grand angle tamron 17-50 par exemple

Pour le flash, meme si tu aimes pas l'occase, tu peux prendre un 550 certes plus ancien mais plus puissant, avec plus de fonctionnalités et moins cher. Je te conseille également de te faire une better bounce card et de lire le site de Neil ou Melinda (cf section flash)