50D étant un capteur APS-C, on multiplie toujours n'importe quelle focale par 1.6... ce qui fait qu'une focale de 17mm cadre comme une focale de 28mm sur un FF, tout en conservant les déformations propre à un 17mm par rapport à un 28.

Le doubleur x2 est uen bonne idée sur le papier, il peut rendre service mais il ne faut pas le voir comme un système idéal pour transformer un 200mm en 400mm. L'extendeur rajoute des lentilles, ralentissant l'AF et abaissant l'ouverture maxi, ton 2.8 devenant un 5.6
Si tu dois régulièrement photographier à 400mm, autant envisager l'achat d'un 400 5.6

Concernant la stabilisation ou IS, elle se sert qu'à corriger tes tremblements. En faisant la mise au point sur un sujet en mouvement avec un objectif IS, tu vas avoir le sentiment que tu vise avec un missile qui verrouille sa cible. Ca fait comme une sorte d'accroche , qui corrige des légers mouvements pour maintenir le sujet net. Maintenant si tu as des biceps résistant, tu peux éviter de trembler et donc te passer d'IS ^^
En compensant tes tremblements, l'IS te permet de baisser la vitesse de déclenchement. Après tu peux très bien faire des photos flou à 1/500s si t'es atteint de tremblements sévères comme faire du net avec un 400mm 2.8 IS à bout de bras avec une vitesse de 1/10s...

Un dernier conseil... que ce soit un 500D ou un 50D, à partir du moment où ton objo est blanc, tu le portes en le tenant par l'objectif et non par le boitier. Ne t'inquiète pas pour la solidité, mon ancien 400d a passé plusieurs jours avec un 400 2.8 SI vissé dessus... mais c'était l'objectif qui portait le boitier ^^