J'ai eu une démarche similaire, fin 2008 : passer du 40D (que j'ai gardé finalement) au 5D (mark II, certes ).

Et je en le regrette absolument pas (difficile de regretter, je pense), même si je n'ai pas grand chose à reprocher au 40D.

Pour avoir expérimenté la sortie à deux boîtiers, c'est que du bonheur, soit dit en passant.

Mais pour en revenir à la migration, j'ai du aussi changer de parc optique.
le 10-22 est devenu un 17-40
le 18-200 est passé à la trappe.
le 70-300 s'est changé en 70-200 F4 IS
le 50/1.4 a été gardé
le 90 Macro a été gardé
un 28-75 f2.8 a rejoint le lot comme trans-standard sympa.

Bref... au final je perds beaucoup en focale (300*1.6 contre 200 en FF, ou 200*1.6 si besoin), mais un crop du 5d est largement suffisant, et de toute manière je suis rarement à fond de zoom)
N'ayant aucune ambition d'imprimer mes photos en A2, tous mes clichés se voient réduits à 2 ou 3Mpx au final, ça laisse de la marge pour le crop (que ce soit sur le 40D ou le 5D² d'ailleurs).

Bref aucun regret.

Pour le 5D je te conseillerai de chercher du côté de l'occasion. Y a moyen de faire de jolies affaires tout en gardant des sous pour les optiques (que tu conservera plus longtemps que le boîtier).

++