le 55-250 j'en suis tres content son avantage il est pas cher et IS donc pratique pour se faire la main (certains diront autant se faire la main avec du matos pro direct, on adhere ou pas)
Ensuite le 70-300 et le 70-200 2.8 je pense que beaucoup te conseilleront le canon 70-200 F4 qui est a prio tiptop

Par contre commencer avec un 18/50 et 10/20 c'est peut etre pas necessaire au depart. Malgre le rapport de 1.6 le 18 ou 17 mm sont en general suffisant en ville et assez largement pour le paysage. A mon avis en voyage ca te ferra changer assez souvent d'objectif et ca peut lasser.
En plus ca te permettra peut etre de prendre le 70-200 2.8 de canon