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Je prendrai un 40D aussi ou un 450D (il y a eu du progrès depuis le 300D et les boitiers n'ont plus rein à voir) pour garder un peu de sous pour les optiques qui priment.
Pour le flash, je pense qu'un 430 peut te suffir et là aussi ça te dégage du budget pour l'optique.
En ce qui concerne les optiques, je repartirai sur un 50 et effectivement un 24-105 f4L qui est vraiment très bon, tu ne regretteras pas.
Si tu es vraiment limite en budget, le 18-55 IS II (donc la 2e version du 18-55) est vraiment meilleure que son predecesseur couplé au 55-200. Tu rajoutes aussi un 50 lumineux lorsque tu ne te sers pas du flash. Ce sera déjà bien pour recommencer.
Tu peux aller un coup d'oeil, il y a des tests réalisés par canon-passion : une journée avec