Il faut arrêter de penser en X . Comme tu le dit, c'est tout con, mais ca ne veut absolument rien dire.
C'est juste le rapport entre la focale la plus courte et la focale la plus longue de l'objectif, et en aucun cas un rapport de grossissement.
Et comme en plus ils ne commencent pas tous à la même focale, ce n'est pas comparable.

Pour preuve, les deux objectifs que tu cites:
250/55=4.54X
300/70=4.28X

D'après toi, lequel "grossira" le plus: le 250mm ou le 300mm?

Voila deux liens pour te rendre compte de ce que donnent différentes focales:
Focal length comparison tool, Tamron USA
Canon Focal Length Comparison Photo - Canon France