jcp,
Perso, j'avais à peu pres la meme config que toi en debutant le numerique avec un 400D (18-55II et 75-300).
Ayant besoin des 300mm, je suis tout de suite passé au 70-300mm IS USM et un an après, j'ai changé mon 18-55mm pour un 17-40mm L. A mon avis, comme le 18-55 IS est bien meilleur que le 18-55 II, je te conseillerais de faire les achats dans le meme ordre que moi, cad 70-300 puis 17-40.

A defaut du 70-300, y'a toujours le debat 70-300 Vs 70-200 f/4 (tarifs comparables). Là, à toi de décider si la plage 200-300mm est essentiel pour toi (elle l'était pour moi d'où mon choix).