Pour la stabilisation, c'est une question d'habitude. Elle aide dans certains cas. Pour les sujets en mouvement elle ne sert à rien. Il n'y a pas de vérité absolue ; au début je pensais que je ne pourrais jamais m'en passer, je commence seulement à me dire que finalement, une grande ouverture c'est mieux. Grand débat... le top c'est d'avoir les deux, et devine lequel dans la liste ci-dessous les combine ?

Alors en neuf, dans une même gamme de prix (400-500€), tu as :
- Canon 28 f/1.8 USM : un des plus lumineux, pas stabilisé, le plus vieux aussi (ne veut ps dire le moins bon)
- Canon 28 f/2.8 IS USM : stabilisé, récent, le moins ouvert
- Sigma 30 f/1.4 Art HSM : 4 fois plus lumineux que le 2.8, livré avec paresoleil et tout le tralala, pas stabilisé, récent
- Canon 35 f/2 IS USM : 2 fois plus lumineux que le 2.8, stabilisé, récent

En terme de qualité d'image, puisque la question va être posée, ILS SONT TOUS BONS. La qualité, c'est toi qui la déterminera : en soignant ta prise de vue et ton traitement.

Question ouverture, hors considération de profondeur de champ, retiens que : f/1.4 est 2 fois plus lumineux que f/2 qui est deux fois plus lumineux que f/2.8.
2 fois plus lumineux, ça veut dire que pour un scène donnée, à pleine ouverture : tu divises les ISO par 2 (400 au lieu de 800 par exemple), ou tu multiplies la vitesse par 2 (1/200 au lieu de 1/100).

A toi de voir, en prenant en compte aussi le poids, le nombre de lamelles, etc...

Quant à savoir si la profondeur de champ à f/2.8 est suffisante ou non, pour ma part j'en sais rien, mais fais un tour sur flickr ou pixelpeeper (je vous prie de m'excuser si ces noms là sont interdits) et tu verras ce que tu en penses.

Pour finir, à titre personnel, j'aurais pris le 35 IS si j'avais eu les moyens. Lumineux + stabilisé.

Rassure-toi, t'as pas fini de te prendre la tête, bienvenue dans la jungle