Si tu ne fais pas de macro, prends plutôt le 100 f/2 USM, tu gagneras un diaph, qui peut te rendre des services suivant les conditions de prise de vue, tout en conservant un piqué de très haut niveau, et tu auras un objectif aussi plus petit et discret (ça compte aussi...) et avec un AF plus rapide que le 2.8 macro. Il est équivalent au 85 f/1.8 (construction et formule optique absolument identiques, ce que tu gagnes en distance focale, tu le perds en ouverture, les 2 objectifs sont extrêmement proches).
Le choix entre 85 f/1.8 et 100 f/2 se fait plus sur la focale, mais les 2 sont strictement identiques.

Je n'ai pas trop d'exemples de portrait, c'est une discipline que je ne pratique pas. Mais voilà quelques exemples en vrac au 100 f/2.0 (au 5D) :
Errances - Le chantier naval
Errances - Attente
Errances - Le joueur d'échecs, comme le peintre ou le photographe, est brillant... ou mat. [Vladimir Nabokov]
Errances - La solitude du caricaturiste
Errances - L'appel du large
Errances - Niaiserie d'une époque où chacun cherche les événements dans le journal au lieu de les voir sur sa route. [Joë Bousquet]
Errances - Tout portrait se situe au confluent d'un rêve et d'une réalité. [Georges Perec]