Le 500D est un bon boîtier.

Le 300F4 est un objectif fabuleux qui accepte très bien le 1.4x.

Il ne devrait pas y avoir de problèmes pour faire de belles photos.
Pense simplement à prendre un pied ou un monopod parce que 300*1.4*1.6 = 672 de focale equivalente (pour le cadrage) et la map à main levée à cette focale, c'est pas gagné.