Excellente question...
J'ai ete faire un tour dans un magasin pro (OB), et ils me conseillent, ou plutot m'ordonnent, de prendre le 300/4 L Is et un extender Canon plutot que le 400/5.6L...

J'ai essayé le 300/4L Is et c'est un excellent caillou...
Pour le 50-500, en effet, je me pose aussi la question...j'irai bien vers une focale fixe mais cela depend des habitudes photos de chacun....

Tu dis vouloir passer a la qualite superieure mais est-ce que tu utilises bcp la plage 300-400 ?
Est-ce que tu preferes une focale fixe ou un zoom ?

Donc, opinion :
300/4 L is si focale fixe, le gros plus : stabilisation
50-500 sigma ou autre si zoom, mais il manque une plage focale entre le 17-70 et le 135-400, a part le 100mm fixe... peut etre un 28-300 is d'occaz ? ou un sigma 100-300/4 ex qui a excellente cote et qui est le caillou le plus abouti de chez sigma selon bcp.
Le 100-300/4 EX supporte tres bien les convertisseurs...

Cf site perso: www.hourlier.fr