Ca dépend surtout de ce que tu souhaites obtenir comme résultats : quel type de cadrage ? A quelle distance de la scène peux-tu te placer ? As-tu des soucis de gestion de la lumière avec ton équipement actuel ou pas ?

Sinon, dans l'absolu, le 50 f/1,4 est mieux construit que le 50 f/1,8. Ce que tu gagnerais serait une ouverture un peu plus grande (mais pas un énorme piqué à f/1,4), un bokeh plus esthétique, un meilleur AF (donc moins de déchets/variabilité des résultats), une bague de mise au point un peu plus utilisable.

Ensuite, le 85 f/1,8 est une autre focale plus longue. C'est un excellent rapport qualité/prix et sa qualité est un peu mieux que celle du 50 f/1,4 (meilleur AF - vrai USM contrairement au 50 f/1,4 avec son moteur un peu spécial -, plus piqué à pleine ouverture, plus solide). Son seul défaut est la présence aberrations chromatiques dans les grandes ouvertures (franges pourpres et vertes). Mais ça se corrige au post-traitement.

Mais bon, avant de choisir tel ou tel objectif, il faut déjà déterminer la focale et l'ouverture souhaitées pour son usage.