Au sujet du 100/2, je le recommande vivement. Je l'ai utilisé trois ans sur un 450D.

Je l'ai remplacé par le 100L, pour intégrer deux optiques en une dans le sac (le 60/2,8 macro et le 100/2).

Je le regrette.

Cela dit, j'ai aussi le 85/1,8, qui est vraiment bien. C'est mon troisième 85/1,8 après un Rokkor (Minolta) et un Hexanon (Konica), les deux en argentique donc 24x36.

En résumé, les 85/1,8 et 100/2 sont deux optiques parfaites pour le portrait. L'USM est assez rapide.

Mais il faut voir aussi la complémentarité avec le matos déjà possédé.

Dans ton cas, j'hésiterais; parce que le 105 à F4 du zoom fait aussi du portrait tout à fait correctement.

Du coup, je préfèrerais, si le budget suit, le nouveau 85/1,4 IS qui fait vraiment la différence. Encore un diaph de +, ça fait donc 3 par rapport au zoom et l'IS comme cerise sur le gâteau.
On peut raisonnablement penser que cet objectif nécessite de 8 à 16 fois moins de lumière que le zoom F4.
Pour la photo de concert, c'est quand même pas mal non plus.

Sinon, si on veut cadrer plus serré, reste l'incontournable 135/2 L.

Bref, difficile de faire un choix, j'en conviens.